Christopher Robin è diventato grande e si è lasciato alle spalle i vecchi compagni di gioco Winnie Pooh e gli abitanti del Bosco dei 100 Acri. Ora vive a Londra con la moglie Evelyn e la figlia Madeline, e lavora nel reparto amministrativo di una ditta che confeziona valigie. Purtroppo la ditta è in crisi, complice la gestione scellerata del figlio del fondatore, e a Christopher viene assegnato il compito di trovare una soluzione entro il fine settimana: l'alternativa è il licenziamento di molti dipendenti. Dunque l'uomo decide di sacrificare il weekend con moglie e figlia nella casa di campagna del Sussex dove ha trascorso la sua infanzia e dove, da una cavità nel tronco di un albero, si accede al Bosco dei 100 Acri. Dal canto suo Winnie Pooh si è svegliato in quel Bosco e non ha trovato nessuno dei suoi amici: Tigro, Pimpi, Ih-Oh, Tappo, Kanga, Ro e Uffa. Per cercarli entra nella cavità dell'albero e sbuca nel giardino londinese antistante l'abitazione di Christopher Robin. Di fatto, però, è Christopher che si è perduto, e toccherà all'orsetto di pezza ricondurlo a casa.